Mikado Ryuugamine ist ein Junge, der sich nach dem aufregenden Stadtleben sehnt. Auf Einladung seines Kindheitsfreundes Masaomi Kida wechselt er auf eine Schule in Ikebukuro. Masaomi warnt ihn vor einigen Leuten, denen er dort besser nicht begegnet: Shizuo Heiwajima - "The strongest Man in Ikebukuro", dem mysteriösen Izaya Orihara und den vielen Straßengangs von denen besonders die "Dollars" gefährlich sind. Mikado wird gleich am ersten Tag Zeuge einer urbanen Legende, dem kopflosen Reiter auf dem schwarzen Motorrad, der Verbrechern in Ikebukuro das Fürchten lehrt. Eine Vielzahl schicksalhafter Ereignisse und geheimnisvoller Charaktere treffen nun in kurzer Zeit aufeinander und bringen das sonst normale Leben von Mikado und Masaomi durcheinander.